Ao final do século XIX, Havana, conhecida como a "Pérola do Caribe", é um ponto de encontro de intelectuais, negociantes e personalidades mundiais. É uma ilha onde o tempo tem outra dimensão, um terreno no qual a consciência e o estilo de vida descompromissado coexistem e dão vazão à liberdade de ser.

É nesta atmosfera única que, em 1882, Ramon y Cuervo, mestre relojoeiro/joalheiro, abre uma mistura de atelier e loja de luxo na prestigiada Avenida Quinta, no centro de Havana, em Cuba. Seus sobrinhos, incluindo Armando Rio y Cuervo, uniram-se a ele na empresa familiar.

Entre 1890 e 1900, a marca Cuervo y Sobrinos é fundada, e abrem-se três pontos de venda e produção em pontos estratégicos da Europa: Pforzheim (Alemanha) para metais e pedras preciosos, Paris para joalheria e La Chaux-de-Fonds (Suíça) para relógios.

No período de 1900 a 1950, a “La Casa” joalheria e relojoaria desfruta de sucesso internacional. Muitas pessoas famosas, tais como Ernest Hemingway, Winston Churchill, Enrico Caruso, Gary Cooper, Clark Gable e Albert Einstein freqüentam regularmente “La Casa” para adquirir jóias e relógios.

Em 1950, a Cuervo y Sobrinos reduz consideravelmente suas atividades durante a reviravolta política que ocorria no país. Uma parte da família Cuervo deixa Cuba para um exílio na Europa. A marca adormece por mais de 40 anos.

Em 1997 os direitos da marca são adquiridos por Luca Musumeci, um especialista em relógios antigos e história da relojoaria.

Ele também obtém autorização de acesso a três enormes baús nos porões da antiga loja em Cuba. Lá ele descobre um fabuloso patrimônio, com movimentos intactos e documentos nunca antes revelados, como esboços e projetos de relógios. Graças à sua colaboração com famosos colecionadores internacionais, ele adquire antigos relógios feitos nas oficinas da Cuervo y Sobrinos em Havana. Inspirado por este tesouro e pelos relógios, ele sonha em reproduzir o espírito de refinamento e glamour daquela época, "El tiempo lento".

No ano de 2001, Luca Musumeci encontra Marzio Villa, um especialista na distribuição de relógios de luxo. Juntos, eles decidem relançar a marca que havia estado em hibernação por quatro décadas.

No ano seguinte, Cuervo y Sobrinos Habana LLC é fundada em Lugano (Suíça). São abertos os primeiros mercados, na Itália e Espanha.

Em 2003 é criado o prêmio oficial "Latino Internácional" por ocasião do primeiro aniversário da nova empresa. O cineasta espanhol Pedro Almodovar é o primeiro a receber o prêmio, que anualmente presta homenagem a personalidades latinas re renome internacional em seus campos de atividade.

No mesmo ano, Cuervo y Sobrinos Habana LLC participa pela primeira vez da Feira Baselworld, na Suíça. A companhia apresenta três coleções: Prominente, Esplendidos e Torpedo.

2004 marcou a expansão da rede de distribuição com a abertura de novos mercados, incluindo os EUA, América do Sul, Rússia e Alemanha.

Cuervo y Sobrinos Habana LLC concede o segundo prêmio "Latino Internácional", desta feita ao ator cubano Andy Garcia.

O primeiro calibre desenvolvido exclusivamente para a Cuervo y Sobrinos, o CYS 2450, é apresentado em 2005. Este movimento de cronógrafo é o coração do modelo Esplendidos com mono-pulsador, limitado a 199 peças. Dez relógios são produziods por mês.

Também em 2005 é lançada a linha Robusto, dedicada ao homem cosmopolita. São três modelos: a versão clássica com horas, minutos, segundos e data, um modelo esportivo para mergulho e um modelo refinado, com calendário triplo e segundos retrógrados.
É aberto o mercado japonês.

Em 2006, são lançados em Baselworld 2006 o Esplendidos Grande Date Dualtime e o Robusto com fases lunares.